Najnowszą atrakcją Times Square może być kasyno Caesars Palace Casino.
Projekt zakłada zamianę 1515 Broadway Caesars Palace Times Square (wieżowiec SL Green) w centrum gier i rozrywki oraz teatr na Broadway, w którym wystawiane byłyby produkcje Króla Lwa.
Deweloper, SL Green Realty Corporation i gigant hazardowy Caesars Entertainment, aktywnie próbują pozyskać lokalne restauracje i sprzedawców detalicznych do przyłączenia się do koalicji pro-kasynowej, ponieważ firmy dążą do uzyskania licencji na kasyno w Nowym Jorku. Deweloper i firma zajmująca się grami proponują również ulepszenia bezpieczeństwa i ruchu.
Kasyno na Times Square napotyka na poważne przeszkody, ponieważ istnieje już konkurencyjna oferta na kasyno w pobliskim Hudson Yards od innej pary gigantów rynku nieruchomości i hazardu, Related Companies i Wynn Resorts.
Nie ma pewności czy Komisja ds. Gier stanu Nowy Jork zgodzi się umieścić kasyno na Times Square, gdyż jest to bardzo złożony logistycznie i zatłoczony obszar Nowego Jorku.